1985年11月20日，微软发布了Windows。最初的Windows仅仅是为MS-DOS系统提供的图形界面，以方便用户理解。Windows最初被称为“界面管理器”(Interface Manage)，但微软最终决定将产品改名“Windows”。
1987年12月9日，Windows 2开始发售。窗口叠放、桌面图标、键盘快捷键和控制面板在这一版本中首次出现。
1990年5月22日，Windows 3亮相。这是首个大获成功的Windows版本，在两年内卖出1000万份。Windows 3.0支持16位色，这对系统的界面设计带来了极大的改善。程序管理器、文件管理器、纸牌游戏、红心大战和扫雷游戏随系统一同推出。
1993年7月27日，Windows进入现代计算机时代。Windows NT是一款全新的32位操作系统，可以支持更好的PC硬件。该系统主要面向商用电脑和服务器。NT为Windows引入了标准程序接口直到Windows 8为止。
1995年8月24日，Windows 95发布引起轰动。该系统在发布后5周内售出700万份。系统界面重新经过修改，开始菜单首次出现，桌面也重新经过设计。Windows 95发布后，Windows系统的外观就没再出现过重大改变。IE浏览器也随该系统出现。
1998年6月25日，Windows 98揭开面纱。该系统支持DVD播放，并添加了快捷启动栏-用户可以通过该功能启动常用程序。Windows 98也是第一个原生支持USB接口的Windows系统(Windows 95需要在更新后才能支持)。
2000年2月17日，Windows 2000发布。作为Windows NT的继任版本，该系统大部分被安装在了商用PC中。这是最后一个专为企业开发的Windows系统，之后发售的Windows XP分别为消费者和企业用户提供了不同的版本。
2000年9月14日，微软推出Windows ME。该系统因缺陷太多饱受批评，但还是为Windows系统引入了许多新功能，例如CD烧录器、照片查看器。Windows ME是最后一版基于MS-DOS开发的操作系统，销售周期也仅有一年出头。
2001年10月25日，大获成功，同时也广受欢迎的操作系统Windows XP发布。Windows XP的蓝色界面迅速赢得消费者青睐。Windows XP引入新功能包括双栏开始菜单、在线安全更新、网络设置向导、Windows Messenger和遥控桌面。
2006年11月8日，Windows Vista诞生，并称为Windows历史上最受人诟病的版本。对该系统的批评主要包括软件运行缓慢，功能臃肿，笔记本电脑电池寿命过低等。但它的安全性得到了极大的提升。微软还为该系统添加了半透明玻璃效果的Aero窗口主题。
2009年7月22日，Windows 7发布。它剔除掉了Vista许多臃肿功能。通过“显示桌面”按钮，用户可以隐藏窗口查看桌面。微软完全重新设计了Windows 7的任务栏，用图标替换掉了标签。用户可以将程序锁定在任务栏上预览已打开的窗口。
2012年10月26日，作为Windows重大更新的Windows 8面世。该系统启动时不再默认显示桌面，而是全新的“磁贴”开始屏幕，给用户带来了不小的困惑。由于用户纷纷批评Windows 8缺乏易用性，微软发布了更新版本Windows 8.1。
微软计划于2015年7月29日发布Windows 10。将修复Windows 8犯下的众多错误。新功能包括：Cortana语音搜索、全新的动作中心、全新的Edge浏览器、虚拟桌面以及Windows Hello安全登陆。
